Primo acquisto conoscenza zero....

[Mulder]

sarebbe scomodo per via della pupilla d'uscita il che significa stare attaccati all'oculare?

No, quella è l'estrazione pupillare e dipende da come è lo schema ottico dell'oculare. La pupilla d'uscita è il diametro dell'immagine che esce dall'oculare e che diventa sempre più piccola e "buia" con più si aumentano gli ingrandimenti.

secondo voi quali sono quei strumenti (senza GoTo) più economici (che siano di 100 di 200 di 300 o di 400 o di 500€) che sono i più compatti (non inteso come compattezza assoluta ma compattezza relativa) con montatura stabile che permette la giusta visualizzazione per avere un buon compromesso per vedere sia deepsky che planetario come punto di partenza?

Ri-ribadisco: prima pagina, secondo messaggio, secondo telescopio menzionato(terzo link). Tubo sulla spalla sinistra, rockerbox nella mano destra, valigetta oculari ed accessori alla morosa. "Secondo me" è questa la risposta a tutti i punti della tua domanda.